День рождения: 29 сентября

Деревня: Скрытого Листа

Первое появление: 1 серия / 34 глава

Возраст: 1 сезон – 12 лет, 2 сезон – 15 лет

Учитель: Сарутоби Асума

Нара Шикамару – член команды 10, ниндзя деревни скрытого листа, аналитический гений и беспросветный лентяй. Лень - одна из основных черт характера Шикамару: по мнению этого героя, все, что его окружает, скучно и проблематично. Во время обучения, оценки Шикамару были рекордно низкими, лишь Наруто демонстрировал худшие результаты. А все потому, что ему лень было поднять тяжелый карандаш лишь для того, чтобы выполнять скучное задание. Однако Шикамару обладает очень развитым чувством моральной ответственности. Когда его товарищи в опасности, он готов пожертвовать собой, если это поможет их спасти.

Основные техники, которые Нара Шикамару использует в бою, связаны с управлением своей тенью. В первом сезоне аниме мы видим лишь «Технику контроля тени», однако во втором его умения становятся более разнообразными: отец обучает его «Технике удушения тенью», а после трагической смерти учителя Асумы, Шикамару забирает оружие сенсея – поглощающие чакру кастеты. Теперь, наполнив свою тень чакрой, он может пронзать тени своих противников и связывать их. Однако главное оружие Шикамару – его мозг.  Еще при жизни учителя, они часто играли в сёги, и Шикамару ни разу не проиграл. Ради любопытства Сарутоби Асума дал своему ученику тест на интеллект, в результате которого оказалось, что Шикамару настоящий гений, его коэффициент интеллекта превышал отметку 200. За свои безупречные стратегические навыки, выдающиеся интеллектуальные способности и высокий уровень моральной ответственности Шикамару был первым удостоен звания Чунина.

В детстве Нара Шикамару был добрым и отзывчивым мальчиком. Когда все дразнили Акимичи Чоджии и издевались над его весом, Шикамару заступился за него, и в последствии они стали лучшими друзьями. Позже вместе с Яманака Ино они были объединены в одну команду для участия в экзамене на звание Чунина.

На предварительном этапе экзамена Шикамару побеждает ниндзя звука Кин Тсучи с помощью хорошо продуманного плана. Захватив её своей тенью и вынуждая повторять все свои движения, он выхватывает сюрикен и кидает его в противницу, та повторяет его действие, и он уклоняется; однако позади Кин стена, и во время уклонения от сюрикена Шикамару она ударяется затылком и теряет сознание. В последнем испытании Шикамару вступает в бой с ниндзя деревни Песка Тэмари, он опять демонстрирует стратегическое мышление, а так же оригинальную стойку, похожую на подготовку к дзюцу (опускается на колено, закрывает глаза и складывает кончики пальцев, образуя квадрат). Но на самом деле это нужно ему, чтобы сосредоточиться: при таких условиях он способен продумать более ста различных тактик и выбрать из них самую эффективную. Шикамару побеждает в последнем испытании, однако отказывается от своей победы. Позже, во время спасения Саске, Шикамару вступает в бой с Таюей из деревни звука, в последний момент на помощь к нему приходит Темари, и они одерживают победу.

Во втором сезоне аниме Нара Шикамару появляется достаточно рано в роли экзаменатора на экзамене Чунинов. После смерти Сарутоби Асумы, Шикамару поклялся отомстить за учителя и, выследив члена Акацуки Хидана, заживо похоронил его. После свершения мести, он вернулся в Коноху и сказал жене Асумы Куренаи, что будет заботиться о её будущем ребенке так же, как когда-то заботился о нем его учитель.